FA Cupin viides kierros alkoi jättiyllätyksellä, kun viidennen sarjatason Lincoln City pudotti Valioliigan Burnleyn jatkosta maalein 1-0. Klo 17 alkaneissa otteluissa olivat tasoerot niin ikään pienet. Middlesbrough joutui lujille Ykkösliigan Oxfordin kanssa, mutta selviytyi kuitenkin jatkoon. Toisin kävi Manchester Citylle ja Leicesterille. Leicester nolasi itsensä jälleen kerran ja Cityn ottelukalenteri sai epämieluisaa täytettä uusintaottelusta.

Noususta Valioliigaan kamppaileva Huddersfield antoi Manchester Citylle todella miehekkään vastuksen. Cityn maalia vartioinut Claudio Bravo sai venyä muutaman kerran torjuntatöihin ja kerran kotijoukkue sai pallon maaliinkin. Osuma kuitenkin hylättiin paitsiona. Cityn avausjakson parhaat paikat tulivat Nolitolle ja Jesus Navasille, mutta viimeistely ontui.

Toisella jaksolla peli jatkui yhtä vauhdikkaana ja tasaisena. Hyvin organisoitu Huddersfield pystyi estämään Cityä pääsemästä laatupaikoille, eikä edes Kevin De Bruynen ja Leroy Sanén kentälle ottaminen auttanut maalihanojen aukeamisessa. Huddersfield ja Manchester City pelasivat maalittoman tasapelin ja pelaavat paikasta puolivälierissä uusintaottelun Cityn kotikentällä.

Millwallin ja Leicesterin välisessä kohtaamisessa Leicesterin urakka helpottui, kun Jake Cooper ajettiin toisella varoituksella ulos ottelun 54. minuutilla. Puolustavan mestarin kausi on ollut umpisurkea, eikä Leicester kuitenkaan onnistunut maalinteossa pitkästä miesylivoimastaan huolimatta. Sen sijaan Millwall iski vain hetki ennen loppua ja teki ”Kettujen” synkkyydestä vieläkin mustempaa. Voittomaalista vastasi Shaun Cummings.

Millwall oli pudottanut FA Cupissa aiemmin jo Bournemouthin ja Watfordin, joten Leicesteristä tuli jo kolmas sen Valioliigassa pelaava uhri.

OptaJoe

@OptaJoe
3 - Millwall have eliminated three top-flight sides in the same FA Cup campaign for the first time since 1936/37. Occasion.

Middlesbrough otti omassa ottelussaan niskalenkin Ykkösliigan Oxfordista jo avausjaksolla. Grant Leadbitterin rankkariosumalla (26. minuutti) ja Rudy Gesteden saksipotkumaalilla (34.) kotijoukkue pääsi tauolle 2-0 -johdossa. Boro laukoi avausjaksolla peräti seitsemän kertaa kohti Oxfordin maalia – enemmän kuin kertaakaan koko kaudella kokonaisessa ottelussa.

OptaJoe

@OptaJoe
7 - Middlesbrough have already had more shots on target in 45 minutes v Oxford today (7) than they have had in any game this season. Party.

Oxford ei kuitenkaan lannistunut, vaan tuli toisella jaksolla tasoihin kahdella pikamaalilla. 64. minuutilla onnistui vapaapotkusta Chris Maguire ja tasan 60 sekuntia myöhemmin Antonio Martinez Maguiren laukauksen paluupallosta.

OptaJoe

@OptaJoe
60 - There were exactly 60 seconds between Oxford's two goals against Middlesbrough. Gone.

Toiveet yllätyksestä olivat heränneet henkiin, mutta Middlesbrough nousi kuin nousikin voittoon ja säästyi uusintaottelulta vieraskentällä. Voittomaalin teki vaihtomies Cristhian Stuani reilut viisi minuuttia ennen päätöstä. Middlesbrough varmisti näin ensimmäisenä valioliigajoukkueena paikkansa FA Cupin puolivälierissä.